Сделай архив, криптони его и переименуй расширение на .pif с .exe. Можешь отправлять, уже все равно не .exe и не такое палево.
Если человек пользуется mail-агентом, то можно скинуть письмо от администрации mail.ru с предложением скачать новую версию. Тут придется только иконку вставить. Да или любой другой софт скачать.
Очень актуально будет впарить под предлогом, что эта программа ломает какое-то предложение от вконтаке или игры на mail.ru. Многие играют в них. Все зависит какая жертва и ее предпочтения.
Пробуй по всякому, главное - легенда
![Smile :) :)](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)